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中華試劑網(wǎng):胺甲萘

2025/12/26 13:23:32  作者:思域&騰準


 

中文名稱:胺甲萘

英文名稱:Carbaryl

別名名稱:甲氨基甲酸-1-萘基酯西維因、胺甲萘加保利

更多別名:Carbaril Atoxan Carbatox 1-Naphthalenol N- methylcarbamate Sevin 1-Naphthalenol methylcarbamate

式:C12H11NO2

量:201.22

 

編號系統(tǒng)

 

  CAS號:63-25-2

  MDL號:MFCD00021467

  EINECS號:200-555-0

  RTECS號:FC5950000

  BRN號:1875862

  PubChem號:24879646

 

物性數(shù)據(jù)

 

  1、性狀:純品為白色結(jié)晶,工業(yè)品略帶灰色或粉紅色

  2、密度(g/mL,20/20℃):1.232

  3、相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

  4、熔點(ºC):142

  5、沸點(ºC,常壓):315

  6、沸點(ºC, 5.2kPa):不確定

  7、折射率:不確定

  8、閃點(ºC):202.7

  9、比旋光度(º):不確定

  10、自燃點或引燃溫度(ºC):不確定

  11、蒸氣壓(Pa,25ºC):0.666

  12、飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不確定

  13、燃燒熱(KJ/mol):不確定

  14、臨界溫度(ºC):不確定

  15、臨界壓力(KPa):不確定

  16、油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:不確定

  17、爆炸上限(%,V/V):不確定

  18、爆炸下限(%,V/V):不確定

  19、溶解性:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,環(huán)己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30)

 

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

 

  雄性大鼠急性經(jīng)口LD50800mg/kg ,雌性為500mg/kg。雄性大鼠急性經(jīng)皮LD50> 4000mg/kg,兔大于2000mg/kg。以含有200mg /kg的詞料喂養(yǎng)大鼠2年,沒有出現(xiàn)不良反應(yīng)。對鯉魚LC50 > 10mg/L (48h),蟬魚LC501 .95mg(96h)。對野鴨急性經(jīng)日LD50> 2000mg/kg。對蜜蜂毒性較大。

 

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

 

  1、摩爾折射率:59.03

  2、摩爾體積(cm3/mol):169.9

  3、等張比容(90.2K):440.5

  4、表面張力(dyne/cm):45.1

  5、極化率(10-24cm3):23.40

 

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

 

  1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP:

  2.氫鍵供體數(shù)量:1

  3.氫鍵受體數(shù)量:2

  4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

  5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

  6.拓撲分子極性表面積38.3

  7.重原子數(shù)量:15

  8.表面電荷:0

  9.復(fù)雜度:230

  10.同位素原子數(shù)量:0

  11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

  12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

  13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

  14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

  15.共價鍵單元數(shù)量:1

 

性質(zhì)與穩(wěn)定性

 

  1、對光、熱和酸性物質(zhì)較穩(wěn)定,遇堿性物質(zhì)易分解。在土壤微生物環(huán)境中易降解,生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羥基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯,其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突變。

  2、存在于煙葉、煙氣中。

  3、對人畜毒性較小。

 

貯存方法

 

  本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。貯運時應(yīng)避免與堿性物接觸。

 

合成方法

 

  (1)熱法:將光氣預(yù)熱至90℃左右,甲胺預(yù)熱至220℃,按摩爾比131調(diào)節(jié)流量進行酰氯化合成反應(yīng),該合成器上部溫度控制在340360℃,下部溫度控制在240280℃??刂品磻?yīng)氣緩沖出口壓力在0.1兆帕以下,酰氯受器和冷凝器夾套水溫應(yīng)嚴格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上,收率83%以上。將甲萘酚和甲氨基甲酰氯以11.2的摩爾比投入縮合釜,攪拌反應(yīng)。工藝過程可采用先將甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶劑中,再與甲萘酚反應(yīng);也可將其配的5%甲萘酚鈉水溶液、3%氫氧化鈉溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入縮合釜,溫度控制在1015℃、pH811下連續(xù)反應(yīng),溢出的反應(yīng)物經(jīng)離心分離、水洗、干燥得甲萘威。

 ?。?/span>2)冷法:將甲苯投入搪玻璃反應(yīng)釜,再加入熔融的甲萘酚,攪拌冷卻至-5℃以下,通入光氣,同時滴加20%氫氧化鈉溶液,反應(yīng)維持在pH67,光化反應(yīng)完成后,仍在-5℃下滴加一甲胺和氫氧化鈉溶液,加完后攪拌保溫2小時。將反應(yīng)液過濾,回收濾液中的甲苯供循環(huán)使用,濾餅用稀鹽酸和水洗滴,干燥,即得甲萘威,含量約95%,收率90%左右。

備注:對水、日光或熱穩(wěn)定,遇強堿分解成1-萘酚。對人畜毒性較小。對金屬、包裝材料和應(yīng)用器械沒有腐蝕性。在蘋果、梨、白菜、西紅柿中的最大允許殘留量為5mg/kg,在高粱、桃、杏、蔬菜中則為10mg/kgADI0.01mg/kg。安全間隔期10天。不能在養(yǎng)蜂區(qū)施藥,以免蜜蜂中毒。對瓜類有藥害。解毒藥物為阿托品,但不要使用解磷定等肟類藥物,治療時要對癥處理,及時控制肺水腫。

 ?。?)異氰酸甲酯的制備甲胺與光氣在高溫下直接進行氣相反應(yīng),反應(yīng)器為一管道。反應(yīng)溫度大于400℃,反應(yīng)器材質(zhì)為鋼襯石墨。防止副產(chǎn)物生成以及杜絕反應(yīng)器堵塞是生產(chǎn)中關(guān)鍵。異氰酸甲酯分離與精制系統(tǒng)主要設(shè)備是脫光氣塔,精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔,均采用高鎳合金鋼材料制造。

 ?。?)甲萘威的合成反應(yīng)在溶劑存在下進行,溫度6080℃,稍有負壓。生成的混合溶液通過蒸餾,將過量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出,再回復(fù)使用。甲萘威在溶液中經(jīng)精制,得純品。

 

 

用途

 

  1、該品為氨基甲酸酯類殺蟲劑,具有觸殺、胃毒作用,微有內(nèi)吸性質(zhì),能防治150多種作物的100多種害蟲。可加工成可濕性粉劑或膠懸劑,用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲、大豆食心蟲和果樹害蟲。對有機氯,有機磷有抗性的昆蟲有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農(nóng)藥混配使用。對蜜蜂毒性高,養(yǎng)蜂地區(qū)在開花季節(jié)不宜使用。

  2、高效、低毒、低殘留、長殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲劑。對害蟲有強烈的觸殺作用,兼有胃毒作用,并有輕微的內(nèi)吸作用。用于防治棉鈴蟲、卷葉蟲、棉蚜、造橋蟲、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲、稻薊馬及果樹害蟲,也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動物。常用劑量為2.620/100m2。

 

安全信息

 

  危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

  危險品標志:Xn有害N危害環(huán)境

  安全標識:S22 S24 S46 S61 S36/S37

  危險標識:R22 R40 R50

 

 

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